Gubarev tốt nghiệp trường Đại học Quốc gia Donetsk về ngành lịch sử. Ông là một nhân viên của một công ty quảng cáo Donetsk. [2] Ông đã làm việc cho Công ty "Morozko" cho thuê Ded Moroz (ông già Nô-en) từ năm 2007.[3][9]

Ông là một thành viên của Đảng Xã hội Cấp Tiến Ukraina, một đảng ủng hộ Nga có trụ sở tại phía đông nam của Ukraina.[6][10] Gubarev là thành viên của các nhóm bán quân sự thuộc tổ chức phát xít mới Thống nhất Quốc gia Nga.[11][12][13][14] Gubarev cũng đã công khai cảm ơn nhóm này đã cung cấp cho ông huấn luyện quân sự.[15]

Kể từ khi bắt đầu cuộc khủng hoảng Krym năm 2014, Gubarev đã dẫn những người biểu tình ủng hộ Nga phong toả và chiếm đóng tòa nhà Quản lý Nhà nước khu vực Donetsk.

Trong một cuộc họp báo với các nhà báo vào ngày 6 tháng 3 năm 2014, Gubarev tuyên bố rằng mục tiêu chính của ông trong vai trò thống đốc tự xưng là tuyên bố một cuộc trưng cầu dân ý về tình trạng lãnh thổ của tỉnh Donetsk, không công nhận chính phủ Ukraina mới, và không công nhận thống đốc đương nhiệm Serhiy Taruta.[16]

Ngày 6 tháng 3 năm 2014, Gubarev bị bắt bởi Cơ quan an ninh Ukraina (SBU).[17] Sau khi bị bắt giữ, Gubarev bi buộc tội là "gây thiệt hại cho sự toàn vẹn lãnh thổ và độc lập của nhà nước ".[18]

Ngày 16 tháng 3, một đám đông người biểu tình xông vào tòa nhà chính phủ ở Donetsk yêu cầu trả tự do cho Gubarev.[19]

Ngày 07 Tháng 5, Gubarev và hai nhà hoạt động thân Nga khác được trả tự do để đổi lấy nhân viên SBU, bị lực lượng dân quân nhân dân Donbassbắt giữ trước đó.[7][8]